LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PEMBUATAN ASPIRIN

Oleh :

Alinda Damayanti (1426/133.052)

Alamat : JI. Mirah Delima Kota Baru Driyorejo (KBD) Gresik ; Telp. (031) 7580088

E-mail : smknegri1driyorejo@yahoo.co.id ; Kode Pos 61177

A. JUDUL : Pembuatan Aspirin

B. TUJUAN :

Ø Mengetahui Teknik sintesis aspirin

Ø Menentukan % aspirin yang dihasilkan

C. ALAT :

     1. Erlenmeyer                         7. Neraca analitik

     2. Gelas arloji                         8. Gelas ukur

     3. Pipet tetes                          9. Kertas saring

     4. Gelas kimia                       10. Hot plate

     5. Pipet ukur                          11. Termometer

     6. Corong gelas                     12. Botol semprot

D. KARAKTERISTIK BAHAN, BAHAYA, DAN PENGAMANAN

NO.	NAMA BAHAN	KARAKTERISTIK	BAHAYA	PENGAMANAN
1.	Asam Salisilat	Berupa serbuk berwarna putih, sukar larut dalam air.	Beracun, dapat menyebabkan iritasi.	Jas lab, sarung tangan, masker.
2.	Asam sulfat pekat	Berupa cairan, tidak berwarna, dan bau menyengat.	Beracun, mengganngu pernafasan, dapat menyebabkan iritasi.	Jas lab, sarung tangan, masker.
3.	Asam asetat pekat	Berupa cairan, tidak berwarna dan bau menyegat/seperti cuka.	Bau menyengat, beracun, iritasi.	Jas lab, sarung tangan, masker.
4.	Aquades	Berupa cairan, tidak berwarna, dan tidak mempunyai rasa.	-	-

E. DASAR TEORI

Asprin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan untuk menghilangkan / meringankan rasa nyeri. Aspirin dibuat dengan mereaksikan Asam Salisilat dengan anhidra asam asetat menggunakan katalis asam sulfat pekat sebagai zat penghidrasi.

Pembentukan aspirin menggunakan asam sulfat sebagai katalis berfungsi mempercepat reaksi pembentukannya. Prinsipnya adalah reaksi esterifikasi. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol, sedangkan anhidra asam asetat berperan sebagai anhidra asam.

Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat di sintesis dengan menggunakan asam asetat ( memiliki gugus COOH ) dan asam salisilat ( memiliki gugus OH ). Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisilat direaksikan dengan asam asetat an hidrat / dapat juga direaksikan dengan asam asetat glasial.

 Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin. Pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi.

Digunakannya anhidrat asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila terdapat air maka kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Untuk menguji kemurnian aspirin, khususnya mendeteksi apakah masih terdapat asam salisilat dalam sampel. Kemurnian aspirin bisa di uji dengan menggunakan besi (III) klorida. Besi (III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl₃ ditambahkan, selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh, dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 C.  

F. LANGKAH KERJA

    1. Ditimbang sampel 2,5 gram

    2. Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer

    3. Ditambahkan 5 ml asam asetat dan 3 tetes asam sulfat

    4. Erlenmeyer digoyang hingga campuran tersebut tercampur

    5. Dipanaskan selama 15 menit dengan suhu 50 – 60⁰ C

    6. Campuran tersebut didinginkan dan ditambahkan 37,5 ml aquades

    7. Campuran tersebut diaduk, disaring, dan ditimbang endapannya

G. DATA PENGAMATAN

NO.	PERLAKUAN	PENGAMATAN
1.	Menimbang sampel asam salisilat 2,5 gr dan dimasukkan ke dalam erlenmeyer.	Asam salisilat berbentuk serbuk putih dan menimbang sebanyak 2,5005 gr.
2.	Menambahkan dengan asam asetat 5 ml dan 3 tetes asam sulfat, lalu digoyangkan hingga tercampur rata.	Warna campuran tersebut putih dan tidak terlalu jernih.
3.	Dipanaskan selama 15 menit pada suhu 50-600 C.	Selama dipanaskan jika Erlenmeyer benar – benar panas sebelum 15 menit, maka Erlenmeyer boleh di turunkan. Setelah suhu Erlenmeyer normal kembali boleh di naikkan kembali di hot plate sampai 15 menit.
4.	Campuran tersebut didinginkan, kemudian ditambahkan 37,5 ml aquades.	Dibiarkan beberapa menit, sesekali Erlenmeyer digoyang agar cepat membentuk butiran/kristal kecil berwarna putih. Setelah didapatkan kristal pada Erlenmeyer, barulah dapat menambahkannya dengan aquades.
5.	Erlenmeyer digoyang	Endapan yang terbentuk setelah menambahkan aquades tidak boleh dihancurkan.
6.	Menimbang cawan, dan kertas saring, lalu di saring endapan tersebut dan dibilas aquades.	Didapatkan berat sebesar 51,2448 gr. Endapan berupa kristal berwarna putih.
7.	Dimasukkan oven, kemudian di desikator dan di timbang.	Endapan menjadi kering dan massanya 1,9574 gr.

H. PERHITUNGAN

Diketahui :

m.asam salisilat = 2,5005 gr

Mr.asam salisilat = 138

n = m/Mr = 2,5005/138 = 0,0181 mol

m.aspirin teori = 0,0181 x  Mr.aspirin

                        = 0,0181 x  180 g/mol

                        = 3,258 gr

m.aspirin praktek = berat cawan sesudah dioven – berat cawan sebelum dioven

                             = 53,2022 – 51,2448

                             = 1,9574 gr

Ditanya :

 % rendemen ?

Jawab :

% rendemen =   m.aspirin praktek/m.aspirin teori x 100 %

                  =  1,9574/3,258 x 100 %

                  = 60 %

I. PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini akan membahas tentang pembuatan aspirin. Aspirin adalah senyawa turunan asam salisilat yang di sintesis melalui reaksi esterifikasi. Asam salisilat dilarutkan pada anhidra asam asetat sehingga terjadi substitusi gugus hidroksi (-OH) pada asam salisilat dengan gugus asetil (OCOCH₃) pada anhidra asetat. Sebagai katalis di gunakan asam sulfat. Reaksi ini akan menghasilkan aspirin sebagai produk utama dan asam asetat sebagai produk sampingan.

Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi, yang merupakan pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam.

Dalam pembuatan aspirin asam salisilat yang sudah ditimbang dilarutkan dalam 5 ml asam asetat dan 3 tetes asam sulfat. Penggunaan asam dimaksudkan agar mencegah adanya air, karena jika terdapat air maka kristal dari aspirin akan terurai menjadi asam salisilat. Setelah ditambahkannya asam asetat, barulah menambahkan asam sulfat pada campuran tersebut. Asam sulfat disini berperan sebagai katalisator, yang fungsinya untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa sedikit.

Setelah dilakukan penambahan asam asetat dan asam sulfat Erlenmeyer digoyang, tujuannya agar semua campuran tercampur sempurna. Kemudian dipanaskan dengan hot plate, hal ini bertujuan untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh memiliki kemurnian tinggi.

Kemudian dilakukannya proses rekristalisasi (pemisahan bahan padat berbentuk kristalin) yang menggunakan aquades yang berfungsi untuk mengkristalkan. Campuran tersebut kemudian disaring dan dibilas menggunakan aquades. Filtrat hasil penyaringan mengandung aspirin didinginkan dan dibiarkan membentuk kristal aspirin.

Kristal aspirin yang terbentuk harus benar-benar kering, reaksi akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60⁰ C. pada suhu tersebut merupakan suhu optimal pada pembentukan aspirin (reaksi berlangsung cepat tetapi ikatan ester aspirin tidak lepas). Setelah proses pengovenan selesai, baru dimasukkan ke dalam desikator yang berfungsi untuk menyerap uap air yang masih terdapat dalam cawan porselen. Proses terakhir yaitu menimbang agar diketahui massa endapannya. Dan setelah ditimbang dapat diketahui massa endapan nya adalah 1,9574. Jadi kadar % aspirin yang dihasilkan adalah 60 %.

J. GAMBAR

  

K. KESIMPULAN

1. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat dan menggunakan asam sulfat sebagai katalis. Pada pembuatan aspirin reaksi yang terjadi adalah reaksi reaksi esterifikasi, yang merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester.

2. Kadar aspirin yang dihasilkan adalah 60 %.

L. DAFTAR PUSTAKA

· 5012sintesisasetilsalisilat(aspirin)dariasam…..-noppdfhttps://www.oc-praktikum.de>nop>pdf

· http://www.academia.edu/7328992/SINTESIS-ASPIRIN

· http://krissandy-gatez.blogspot.com/2015/05/sintesis-aspirin.html?m=11

· http://asri77.blogspot.com/2012/04/asam-salisilat-c7h6o6.html?m=11